Gaillefontaine a connu un rôle politique très important. Les Gaulois y avait édifié une butte artificielle de 243 mètres d’altitude, point culminant de la région. Ce lieu est curieusement dénommé parfois cressonnière parce que les fossés toujours remplis étaient couverts de plantes aquatiques.
450 - Les Romains construisirent la voie en ligne droite Amiens-Rouen (aujourd’hui par Criquiers, Pierrement, le Bord-des-Bois, le Vert-Galant), voie qu’ils ne purent achever, d’où le lieu-dit « le Bout-de-Rue » sur la commune de Longmesnil.
Mais l’histoire de Gaillefontaine est essentiellement liée à celle de Gournay et de la Ferté.
912 - Rollon cède le Pays de Bray à Eudes de Gournay. Le fils de celui-ci Renaud, épouse Albérède dont il a plusieurs enfants. À l’un d’eux, Gautier, il donne la terre de la Ferté et de Gaillefontaine. À Gautier, succéda Turold, c’est le fils de celui-ci, Hugues 1er qui fit probablement édifier une forteresse de Gaillefontaine vers 1050. Cette forteresse se trouvait entre le château moderne actuel et le bourg de Gaillefontaine qu’elle dominait de sa masse. La motte qui la supportait reste encore visible. Elle est complètement boisée. Cette forteresse était entourée d’une triple enceinte dont les murs n’avaient pas moins de 3 à 4 m d’épaisseur.
Cette forteresse commandait toute la campagne environnante. Elle subit les mêmes vicissitudes que celle de la Ferté. Elle tomba tantôt dans les mains des rois d’Angleterre, tantôt dans celles des rois de France.
1151 - Le roi d’Angleterre brûla Gournay et La Ferté, mais ne put s’emparer de Gaillefontaine.
1204 - Philippe-Auguste rattacha la forteresse au domaine royal.
1310 - Philippe IV le Bel fit don de la seigneurerie de Gaillefontaine mais non de la forteresse à Charles-de-Valois.
1327 - Devenu roi de France, Charles IV le Bel vint séjourner à Gaillefontaine.
1349 - Sa veuve, Mahaut de Valois fonda à Gaillefontaine l’hôpital de la Sainte-Trinité pour 13 lits dont 2 pour femmes en couches.
1470 - Louis XI habita Gaillefontaine.
1472 - Ce fut pour Gaillefontaine une année désastreuse. Après avoir échoué devant Beauvais, défendu par Jeanne-Hachette, Charles le Téméraire, duc de Bourgogne, vint l’assiéger parce qu’elle appartenait à Louis XI, son cousin et ennemi. Il démantela la forteresse, pilla ce bourg et l’incendia. En se retirant en Picardie, il brûla en passant le château de Haucourt. Cette date marque donc la fin de la forteresse et de la puissance politique de Gaillefontaine.